युवा, प्रतिभाशाली और मेहनती किसान मीर सिंह ने पट्टे पर ली गई कृषि भूमि को सफलतापूर्वक बदल दिया। हालांकि, ज़मींदार ने ज़मीन को बहुत ज़्यादा कीमत पर बेचने का फ़ैसला किया, जिसे मीर सिंह अपनी कड़ी मेहनत के बावजूद वहन नहीं कर सकते थे। नतीजतन, मीर सिंह को ज़मीन छोड़नी पड़ी। वह अपने छोटे बेटे चरण सिंह के साथ ६०किलोमीटर उत्तर में स्थित भूपगढ़ी के कबीले के गाँव में चले गए, जहाँ उनका परिवार १९२२ तक रहा। इस बीच, मीर सिंह के भाई दूसरे कबीले के गाँव भदौला में चले गए, जो २० किलोमीटर दक्षिण में था। चरण सिंह ने अपनी प्राथमिक शिक्षा जानी खुर्द में प्राप्त की, जो भूपगढ़ी से दो किलोमीटर दूर स्थित है, जहाँ वे रोज़ाना स्कूल जाते थे। घर पर, वे घरेलू कामों में हिस्सा लेते थे और गाँव के बच्चों की तरह की गतिविधियाँ करते थे, जैसे जानवरों के लिए चारा काटना और कबड्डी खेलना। सीमित क्षमता के कारण, चरण सिंह को एक साल के लिए मेरठ में नैतिक प्रशिक्षण स्कूल में जाना पड़ा, जो १५ किलोमीटर दूर था। इसके बाद, उन्होंने १९४१ में मेरठ के गवर्नमेंट कॉलेज में दाखिला लिया। नौवीं कक्षा में, उन्होंने विज्ञान को अपना विषय चुना और अंग्रेजी, अर्थशास्त्र और इतिहास में भी रुचि दिखाई। स्वामी दयानंद सरस्वती और महात्मा गांधी के प्रभावशाली व्यक्तित्व और आंदोलनों ने युवा चरण सिंह को समान रूप से प्रभावित किया। 

चरण सिंह ने १९१९ में अपनी हाई स्कूल की शिक्षा पूरी की और १९२१ में अपनी इंटरमीडिएट परीक्षा उत्तीर्ण की। वे मैथिली शरण गुप्त की कविता "भारत भारती" से बहुत प्रभावित थे, जो एक शक्तिशाली हिंदू राष्ट्रवादी कविता थी, और अप्रैल १९१९ में अमृतसर में हुई 'जलियाँवाला बाग' घटना से। 

ताऊ लखपत सिंह अध्ययनशील और होनहार चरण सिंह के लिए विशेष स्नेह रखते थे। उन्होंने महसूस किया कि वित्तीय कठिनाइयाँ उनके भतीजे की पढ़ाई में बाधा डाल सकती हैं और उन्होंने चरण सिंह की शिक्षा पूरी होने तक उसका खर्च उठाने की कसम खाई।